Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

cayovich
#2 Yogui
#2 Yogui
Mensajes: 14
Registrado: 17 Dic 2017, 05:45
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: Opositando

Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por cayovich »

A ver si alguien puede ayudarme a aclararme:

Estoy haciendo un problema de orgánica y una vez resuelto, mis resultados no coinciden con los propuestos (pero no me fío de los propuestos porque el libro tiene muchos errores) a partir de un compuesto en concreto.

El problema hay que hacerlo a la inversa desde el compuesto G hasta el A y los dos (autor del libro y yo) coincidimos en el compuesto en el G únicamente :cry: . En concreto el G es el 2-metilbut-2-eno.

Este compuesto G ha sido obtenido por deshidratación de un alcohol (compuesto F) con ácido sulfúrico caliente y, por tanto, para averiguar quién es F he de considerar que en la deshidratación se ha aplicado Saitzeff (¡Cómo se escribe!) y por tanto el hidrógeno se ha quitado del carbono más sustituido, pero y cómo se cuál es el más sustituido si no sé donde estaba el OH?

Yo había considerado que el OH estaba en el carbono 2 junto al metil peor al autor considera que el oh está en el siguiente (qué pasará a ser carbono 2 y el metil a estar en el 3), es decir yo consideraba que el compuesto f es el 2metilbutan-2-ol y el autor considera que es 3-metilbutan-2-ol.

¿En qué me estoy equivocando?
cayovich
#2 Yogui
#2 Yogui
Mensajes: 14
Registrado: 17 Dic 2017, 05:45
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: Opositando

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por cayovich »

Os subo el enunciado por si alguno se anima.
Adjuntos
Enunciado
Enunciado
542FD8D2-C063-46BA-A7BF-B2F90B182A5D.jpeg (54.69 KiB) Visto 2818 veces
Azahara
#5 Popeye
#5 Popeye
Mensajes: 62
Registrado: 27 Oct 2016, 11:03
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: (No especificado)

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por Azahara »

Hola cayovich,

Si el libro tiene tantos errores, como para fiarse.... Coincido con el libro en G, A, B, C, para mi D es 3-metilbut-2-eno, y E 2-cloro-2-metilbutano. F lo cuento a continuación.

Yo tengo otras dudas, pero lo que preguntas creo que lo controlo, que me corrijan si no es correcto: para obtener G, F debe ser el 2-metilbutan-2-ol porque la eliminación del H2O debe hacerse de forma que los C del doble enlace queden lo más sustituidos posible. O si pensamos el proceso de G a F, aplicando Markovnikov, F debe ser el compuesto que he dicho porque el OH va al carbono más sustituido.

Aprovecho para preguntar varias dudas:

Se escribe 2-cloro-2-metilbutano o 2-metil-2-clorobutano?
El paso de C a D es correcto? el ácido fosfórico deshidrata? Nos podemos fiar del libro? es que no lo había visto antes (lo cual es probable porque estoy un poco pez en esto).
Yo pensaba que la ozonolisis de un alqueno nunca daba acidos, yo pondría como produsctos de la ozonolisis acetona y etanal. Qué opinais?
quimiquilla
#8 Piolín
#8 Piolín
Mensajes: 336
Registrado: 15 Feb 2016, 22:49
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: Opositando

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por quimiquilla »

Buenas,
He hecho el ejercicio y coincido en resultados con el ejercicio que adjuntas, una ozonolisis puede dar acidos organicos? Si, hay una sobreoxidacion del aldehido al acido carboxilico.
La clave para obtener el compuesto F , es plantear los dos posibles alcoholes que pueden darlo por un lado el 2_metil_2butanol y el 3 metil 2 butanol, como discernirlos? La clave esta en la reaccion del derivado clorado E con KOH, el 2_metil_2 butanol provendria del 2_metil_2 cloro butano sustrato que al reaccionar con KOH daria eliminacion y no sustitucion nucleofila que es lo que nos interesa para tener el alcohol. No se si me habre explicado un saludo
Pilar2006

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por Pilar2006 »

Yo también coincido con el libro. Para que la ozonolisis no diera un ácido tendría que haber un agente reductor, y solo pone en presencia de ozono.
Para mi E es el 2-cloro- 3-metilbutano, la otra opción sería 2-metil-3-clorobutano, al estar los sustituyentes en la misma posición, se ponen por orden alfabético.
Azahara
#5 Popeye
#5 Popeye
Mensajes: 62
Registrado: 27 Oct 2016, 11:03
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: (No especificado)

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por Azahara »

quimiquilla escribió:Buenas,
He hecho el ejercicio y coincido en resultados con el ejercicio que adjuntas, una ozonolisis puede dar acidos organicos? Si, hay una sobreoxidacion del aldehido al acido carboxilico.
La clave para obtener el compuesto F , es plantear los dos posibles alcoholes que pueden darlo por un lado el 2_metil_2butanol y el 3 metil 2 butanol, como discernirlos? La clave esta en la reaccion del derivado clorado E con KOH, el 2_metil_2 butanol provendria del 2_metil_2 cloro butano sustrato que al reaccionar con KOH daria eliminacion y no sustitucion nucleofila que es lo que nos interesa para tener el alcohol. No se si me habre explicado un saludo
Osea que E es el producto antimarkovnikov?
Pilar2006

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por Pilar2006 »

Creo que es Markovnikov. El halógeno va hacial el carbono más sustituido, el carbono con menos hidrógenos.
Basileia
#9 Pantera Rosa
#9 Pantera Rosa
Mensajes: 677
Registrado: 30 Jul 2014, 20:14
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: Opositando

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por Basileia »

quimiquilla escribió:Buenas,
He hecho el ejercicio y coincido en resultados con el ejercicio que adjuntas, una ozonolisis puede dar acidos organicos? Si, hay una sobreoxidacion del aldehido al acido carboxilico.
La clave para obtener el compuesto F , es plantear los dos posibles alcoholes que pueden darlo por un lado el 2_metil_2butanol y el 3 metil 2 butanol, como discernirlos? La clave esta en la reaccion del derivado clorado E con KOH, el 2_metil_2 butanol provendria del 2_metil_2 cloro butano sustrato que al reaccionar con KOH daria eliminacion y no sustitucion nucleofila que es lo que nos interesa para tener el alcohol. No se si me habre explicado un saludo
Coincido con quimiquilla: tenemos que tener en cuenta la competencia entre reacciones de sustitución y eliminación. Como el 2-cloro-2-metilbutano es un sustrato terciario, da sí o sí la eliminación y no la sustitución. Queda descartado y los resultados del libro están OK.
Quimiquilla, recuerda normas actuales (1993, lo de actual.. :roll: ) IUPAC---> 2_metil_2butanol pasa a ser 2-metilbutan-2-ol y el 2_metil_2 cloro butano, los sustituyeses siempre por orden alfabético.
Záitsev (Aleksandr Mijáilovich Záitsev), Zaitsev, Saytzev o Saytzeff pero Sayzcheff no :lol:
hunk
#10 Goku
#10 Goku
Mensajes: 4012
Registrado: 18 Sep 2011, 15:33
¿A qué cuerpo perteneces?: Secundaria ESO/B
Situación: De carrera
Contactar:

Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leer por hunk »

Basileia escribió:Záitsev (Aleksandr Mijáilovich Záitsev), Zaitsev, Saytzev o Saytzeff pero Sayzcheff no
Yo uso Saytzeff tras mirar aquí http://goldbook.iupac.org/html/S/S05481.html
Responder

Volver a “Sec. Física y Quím.”