estereoselectiva y estereoespecifica

china2
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estereoselectiva y estereoespecifica

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Hola buenas, he estado buscando pues creo que yo misma hice una consulta sobre esto, mis dudas son recurrentes y cuando creo que ya lo tengo claro, pues nada surgen de nuevo, lo que yo entendía sobre estos conceptos es lo siguiente:
-Estereoselectiva, reacción que produce mayoritariamente uno de dos estereoisómeros
-Estereoespecífica, el mecanismo y la estereoquímica del reactivo dan lugar a un único estereoisómero
Es decir reacción estereoespecífica es estereoselectiva pero la estereoselectiva no tienen porque ser estereoespecífica
Estas definiciones las saque de la página de la IUPAC, y la cuestión es que me encuentro unos apuntes, en los que se explica este asunto y hablando de la epoxidación del cis, trans But-2-eno dice:
La epoxidación es una reacción estereoespecifica, hay que señalar que una reacción estereoespecífica no tiene por qué
ser enantioselectiva. Por ejemplo, la reacción de epoxidación del trans-2-buteno genera una mezcla de dos compuestos en cantidades exactamente iguales: el (2R,3R)-2,3-epoxibutano y el (2S,3S)-2,3-epoxibutano. Como estos dos compuestos son enantioméricos y se forman en cantidades iguales la mezcla de reacción es una mezcla racémica y carece de actividad óptica.


Y la verdad lo primero, si la epoxidación es esteroespecifica por qué da racémica con uno de los isómeros de partida, lo mismo pasa con la hidrogenación, también se define como reacción estereoespecifica pero luego pude dar mezcla racémica ?? No dice la definición que estereoespecifica es que da solo un isomero?' y por otro lado el texto que refiere a la epoxidación dice
hay que señalar que una reacción estereoespecífica no tiene por qué
ser enantioselectiva
esto no contradice la definición que obtuve de la IUPAC que dice que toda reacción estereoespecifica es estereoselectiva, aquí dicen lo contrario.

Bueno si alguien que me pueda echar una mano en esto muchissimas gracias...
Saludos
Azahara
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Re: estereoselectiva y estereoespecifica

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Buenas noches,

Entiendo por estereoselectividad cuando pudiéndose producir varios esteroisómeros, sólo se produce uno. Mientras que una reacción es estereoespecifica cuando es estereoselectiva y además el compuesto inicial es un estereoisómero.

La reacción que planteas entiendo que es estereoespecífica porque es estereoselectiva (da el RR y el SS pero no da el RS y SR) y el compuesto inicial es un estereoisómero. Pero no es enantioespecífica porque no se obtiene solo el RR ó el SS, sino los dos.

Eso es lo que yo entiendo, espero haberte aclarado algo.

Hace tiempo vi de casualidad un examen de opo donde preguntaban esto, pero no recuerdo de qué comunidad autónoma era ni de qué año. Lo he estado buscando sin éxito, os suena? alguna pista?
china2
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Re: estereoselectiva y estereoespecifica

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Azahara escribió: 18 May 2021, 00:10 Buenas noches,

Entiendo por estereoselectividad cuando pudiéndose producir varios esteroisómeros, sólo se produce uno. Mientras que una reacción es estereoespecifica cuando es estereoselectiva y además el compuesto inicial es un estereoisómero.

La reacción que planteas entiendo que es estereoespecífica porque es estereoselectiva (da el RR y el SS pero no da el RS y SR) y el compuesto inicial es un estereoisómero. Pero no es enantioespecífica porque no se obtiene solo el RR ó el SS, sino los dos.

Eso es lo que yo entiendo, espero haberte aclarado algo.

Hace tiempo vi de casualidad un examen de opo donde preguntaban esto, pero no recuerdo de qué comunidad autónoma era ni de qué año. Lo he estado buscando sin éxito, os suena? alguna pista?
Graaccias Azahara, lo meditará a ver si lo llego a entender... respecto del examen, la verdad no me suena...
china2
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Re: estereoselectiva y estereoespecifica

Mensaje sin leer por china2 »

china2 escribió: 19 May 2021, 11:01
Azahara escribió: 18 May 2021, 00:10 Buenas noches,

Entiendo por estereoselectividad cuando pudiéndose producir varios esteroisómeros, sólo se produce uno. Mientras que una reacción es estereoespecifica cuando es estereoselectiva y además el compuesto inicial es un estereoisómero.

La reacción que planteas entiendo que es estereoespecífica porque es estereoselectiva (da el RR y el SS pero no da el RS y SR) y el compuesto inicial es un estereoisómero. Pero no es enantioespecífica porque no se obtiene solo el RR ó el SS, sino los dos.

Eso es lo que yo entiendo, espero haberte aclarado algo.

Hace tiempo vi de casualidad un examen de opo donde preguntaban esto, pero no recuerdo de qué comunidad autónoma era ni de qué año. Lo he estado buscando sin éxito, os suena? alguna pista?
Graaccias Azahara, lo meditará a ver si lo llego a entender... respecto del examen, la verdad no me suena...
Disculpa, no te entiendo bien, según lo que yo entiendo estereoselectivo y estereoespecifico son conceptos generales, es decir una reacción estereoselectiva, puede ser enantioselectiva o diastereoslectiva y una reacción estereoespecifica podrá ser enantioespecifica o diastereoespecifica, ahora bien sin entrar a si se forman enantiomeros o diastereoisomeros, para ti, la epoxidación del but-2-eno que seria??


Vamos, la reacción dicen los libros que es Estereoespecifica, pero eso es lo que no veo, el isómero cis, da un único producto, entonces si entiendo que sea Estereoespecifica, pero el isómero trans da racemato, entonces si da dos isómeros, como podemos decir que es Estereoespecífica... que lio!!
Azahara
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Re: estereoselectiva y estereoespecifica

Mensaje sin leer por Azahara »

Tienes razón china2, la que me he liado soy yo, perdona, si da mezcla racémica tampoco entiendo por qué dice el texto que es estereoespecífica. Mil disculpas.
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